Aufgabe 3 – Kaffeekapseln
Kaffeekapseln gelten als teuer und ökologisch bedenklich. Dennoch erfreuen sie sich aufgrund ihrer praktischen Handhabung wachsender Beliebtheit, weshalb immer mehr Hersteller mit unterschiedlichen Kapselsystemen auf den Markt drängen.
Abbildung 1: Kaffeekapseln
1
Die nachfolgende Abbildung zeigt einen Ausschnitt aus dem Kunststoff der QBO
-Kaffeekapseln.
- Benenne das Monomer und die Polyreaktion.
- Beschreibe einen Reaktionsmechanismus und formuliere für jeden Teilschritt eine entsprechende Reaktionsgleichung.
(5 VP)
2
Hersteller von Kaffeekapseln legen verstärkt Wert auf Bioabbaubarkeit des Materials. Nach DIN EN 13432 bedeutet Bioabbaubarkeit, dass sich ein Material nach einem Zeitraum von drei Monaten unter definierten Temperatur-, Sauerstoff- und Feuchtebedingungen in der Anwesenheit von Mikroorganismen oder Pilzen zu mehr als 
Prozent zu Wasser, Kohlenstoffdioxid und Biomasse abgebaut haben muss.
2.1
Manche Hersteller setzen hierbei auf Kapseln aus dem kompostierbaren Material Polylactid (PLA). Das hierfür benötigte Monomer, die Milchsäure (2-Hydroxypropansäure), kann aus Saccharose gewonnen werden.
- Zeichne ein Milchsäure-Molekül in FISCHER-Projektion und benenne es eindeutig. Begründe die Benennung.
- Gib einen Strukturformelausschnitt von PLA an, der mindestens zwei Monomer-Bausteine umfasst.
- Begründe die Abbaubarkeit dieses Kunststoffes anhand der Molekülstruktur.
(5 VP)
2.2
Eine andere Kapselsorte besteht aus dem Kunststoff ECOVIO
einem Kunststoff, der teilweise auf Basis nachwachsender Rohstoffe hergestellt wird.
Der Kunststoff ist ein Gemisch aus PLA und dem ebenfalls biologisch abbaubaren Kunststoff ECOFLEX
Am Aufbau von ECOFLEX sind Butan-1,4-diol, Adipinsäure (Hexan-1,6-disäure) und Terephthalsäure (Benzol-1,4-dicarbonsäure) beteiligt, die aus Erdöl gewonnen werden.
Am Aufbau von ECOFLEX
- Zeichne einen Strukturformelausschnitt von ECOFLEX
(4 VP)
2.3
In einer Versuchsreihe werden jeweils Terephthalsäure und Adipinsäure mit Butan-1,4-diol bzw. Glycerin (Propan-1,2,3-triol) zur Reaktion gebracht. Dabei wird von Ansatz zu Ansatz die Menge des Butan-1,4-diols verringert und durch eine entsprechende Menge an Glycerin ersetzt.
- Erläutere Auswirkungen auf die thermischen Eigenschaften der entstehenden Kunststoffe.
(3 VP)
2.4
Die Umweltverträglichkeit der drei genannten Kapselsysteme soll eingeschätzt werden.
- Diskutiere drei Kriterien, die hierbei berücksichtigt werden sollten.
(3 VP)
(20 VP)
1
Monomer und Polyreaktion
Bei dem Monomer handelt es sich um Propen und bei der Reaktion um eine radikalische Polymerisation.
Reaktionsmechanismus für die Bildung von Polypropen
Radikalbildung (z.B. aus Dibenzoylperoxid):
Kettenstart:
Kettenwachstum:
Mögliche Abbruchreaktionen
Reaktion zweier Radikale:
Disproportionierung:
(nicht verlangt)
2.1
Milchsäure-Molekül in FISCHER-Projektion
Begründung der Benennung
Die Benennung erfolgt über die Stellung der Hydroxygruppe am letzten asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatom, hier an 
Steht die 
-Gruppe hier nach rechts, handelt es sich um die D-Form, steht sie nach links, handelt es sich um die L-Form.
Strukturformelausschnitt von Polyactid
Abbaubarkeit von Polyactid
Die Monomere im PLA-Molekül sind über Esterbindungen miteinander verknüpft. Enzyme können diese Esterbindungen spalten (Hydrolyse). Dadurch kann die Abbaubarkeit dieses Kunststoffes erklärt werden.
D-Milchsäure
(= D-2-Hydroxypropansäure)
(= D-2-Hydroxypropansäure)
L-Milchsäure
(= L-2-Hydroxypropansäure)
(= L-2-Hydroxypropansäure)
2.2
Strukturformelausschnitt und Reaktion von ECOFLEX
Bei der Reaktion handelt es sich um eine Polykondensation.
2.3
Thermische Eigenschaften
Die Strukturen zeigen, dass Glycerin mit drei Hydroxygruppen drei Bindungen eingehen kann und Butan-1,4-diol nur zwei.
Durch die Reaktionen kommt es zu einer zunehmenden Vernetzung der Polymerketten. Die entstehenden Kunststoffe weisen zunehmend höhere Schmelzbereiche auf. Ab einem bestimmten Vernetzungsgrad zersetzt sich der Kunststoff bevor er schmilzt.
Glycerin
|
Butan-1,4-diol
|
2.4
Mögliche Kriterien
- Gewinnung der Rohstoffe:
Es sollte berücksichtigt werden, wie die Rohstoffe gewonnen werden. Dabei ist es wichtig zu unterscheiden, ob der Rohstoff nachwachsend oder z.B. erdölbasiert ist. - Abbaubarkeit:
Es ist zu beachten, ob die Kapseln einem Recycling-Prozess unterzogen werden können und kompostierbar sind. - Energiebilanz
Die Energiebilanz besitzt eine große Bedeutung für die Umwelt. Sie bildet eine Grundlage für den sparsamen Umgang mit Energie.