Aufgabe 3 – Kunststoffe
Kunststoffe werden unter anderem wegen des Einsatzes fossiler Rohstoffe als nicht nachhaltig angesehen. In verschiedenen Projekten wird nach neuen Wegen geforscht, biologisch abbaubare Kunststoffe und Kunststoffe unabhängig vom Einsatz fossiler Rohstoffe herzustellen.
1
Cyanobakterien können durch Fotosynthese aus Kohlenstoffdioxid und Wasser ein Monomer bilden, das weiter zum Polymer Polyhydroxybutansäure (PHB) reagiert. Ein Strukturformelausschnitt des Polymers PHB ist in Abbildung 1 dargestellt.
Abbildung 1: Strukturformelausschnitt eines PHB-Moleküls
1.1
Das Monomer von PHB soll genauer betrachtet werden.
- Zeichne eine FISCHER-Projektionsformel für ein Monomer-Molekül von PHB.
- Benenne die funktionellen Gruppen des Monomer-Moleküls.
- Gib für das gezeichnete Monomer-Molekül den systematischen Namen an.
- Benenne den Reaktionstyp der Polyreaktion, die zu PHB führt.
(4 VP)
1.2
Kunststoffe werden aufgrund ihrer thermischen und mechanischen Eigenschaften klassifiziert. Zur Beeinflussung dieser Eigenschaften können den Kunststoffen sogenannte Weichmacher zugesetzt werden.
- Erläutere das zu erwartende thermische Verhalten des Polymers PHB anhand der Makromoleküle.
- Erkläre die Wirkung von Weichmachern auf Teilchenebene.
(3 VP)
1.3
Beim belüfteten Kompostieren von PHB kann der Kunststoff von Bakterien in mehreren Monaten zu Kohlenstoffdioxid und Wasser zersetzt werden. In einem Modellexperiment werden 
PHB-Pulver vollständig kompostiert.
- Beschreibe die Durchführung eines experimentellen Nachweises für Kohlenstoffdioxid.
- Gib eine Summenformel für den kleinsten sich wiederholenden Strukturformelausschnitt im Makromolekül (Abbildung 1) an.
- Berechne – ausgehend von dem sich wiederholenden Strukturformelausschnitt – die Masse
von Kohlenstoffdioxid, die im Modellversuch entsteht.
(6 VP)
2
Aus den Schalen von Zitrusfrüchten wird Limonen (Abbildung 2) gewonnen. Limonen kann zur Herstellung von Biokunststoffen wie z.B. Polylimonen verwendet werden.
Abbildung 2: Strukturformel eines Limonen-Moleküls
- Beschreibe den Reaktionsmechanismus zur Bildung von Polylimonen unter Verwendung von Reaktionsgleichungen.
Hinweis: Die Struktur des Rings bleibt bei der Polyreaktion unverändert. - Benenne den Reaktionstyp der Polyreaktion.
(5 VP)
3
Die Nachhaltigkeit von Kunststoffen gewinnt zunehmend an Bedeutung.
- Nenne vier Aspekte, in denen sich Kunststoffe in Bezug auf ihre Nachhaltigkeit unterscheiden können.
(2 VP)
(20 VP)
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1.1
Monomer-Molekül von PHB
Die funktionellen Gruppen im PHB-Monomer sind eine Hydroxyl- und eine Carboxyl-Gruppe.
Der systematische Name lautet D-3-Hydroxybutansäure (oder L-3-Hydroxybutansäure).
PHB entsteht durch eine Polykondensation.
D-3-Hydroxybutansäure
L-3-Hydroxybutansäure (nicht erforderlich)
Der systematische Name lautet D-3-Hydroxybutansäure (oder L-3-Hydroxybutansäure).
PHB entsteht durch eine Polykondensation.
1.2
Thermisches Verhalten von PHB
Der in Abbildung 1 dargestellte PHB-Strukturformelausschnitt zeigt eine unverzweigte Struktur, die charakteristisch für einen Thermoplasten ist. Folglich werden die zwischen den Makromolekülen wirkenden Kräfte durch Hitze (thermische Energie) geschwächt und die Makromoleküle können aneinander vorbeigleiten. Der Kunststoff erweicht dadurch beim Erwärmen.
Wirkung von Weichmachern auf Teilchenebene
Weichmacher haben die Funktion, die Wechselwirkungen zwischen den Makromolekülen zu schwächen und damit die Eigenschaften des Kunststoffs verändern. Dies beeinflusst zum einen die Festigkeit der Polymerstruktur (verringert sich), die den Kunststoff flexibler macht und zum anderen die Beweglichkeit der Polymerketten (erhöht sich), wodurch die Verformbarkeit sich ändert. Zudem wird die Erweichungstemperatur gesenkt.
1.3
Experimenteller Nachweis für Kohlenstoffdioxid
kann mit Kalk- oder Barytwasser nachgewiesen werden. Dafür wird das entstehende in ein Gefäß mit Kalkwasser 
oder Barytwasser 
geleitet. Der positive Nachweis zeigt eine Trübung der Lösung – es entsteht ein weißer Feststoff.
Reaktionsgleichungen (nicht verlangt):
oder
Summenformel
Die Summenformel für den kleinsten sich wiederholenden Strukturformelausschnitt im Makromolekül lautet: 
Berechnung der Masse von Kohlenstoffdioxid
Zunächst wird mit der Masse des PHB-Pulvers die Stoffmenge berechnet. Dabei beträgt die molare Masse des gewählten Strukturformelausschnitt 
![\(\begin{array}[t]{rll}
n&=& \dfrac{m}{M} & \\[5pt]
&=& \dfrac{30\,\text{g}}{86\,\text{g} \cdot \text{mol}^{-1}} & \\[5pt]
&=& 0,35\,\text{mol}
\end{array}\)](https://mathjax.schullv.de/b36e731685c00301dbe370fcd67265ece601117fa135fb136bff8d956ed5b696?color=5a5a5a)
Aus der Reaktionsgleichung ergeben sich die Stoffmengenverhältnisse:
Mit der sich daraus ergebenden Stoffmenge und 
kann nun die Masse berechnet werden:
![\(\begin{array}[t]{rll}
m&=& n \cdot M & \\[5pt]
&=& 4 \cdot 0,35\,\text{mol} \cdot 44\,\text{g} \cdot \text{mol}^{-1} & \\[5pt]
&≈& 62\,\text{g}
\end{array}\)](https://mathjax.schullv.de/2fdd37ac1579dc84b24f281fed65d3fa6a6c9b454e4ad94418383ba5b9af2ff0?color=5a5a5a)
Im Modellversuch entstehen bei PHB-Pulver ca. 
Kohlenstoffdioxid.
2
Reaktionsmechanismus
Es findet eine radikalische Polymerisation statt:
Radikalbildung
Zu Beginn wird durch homolytische Spaltung ein Radikal gebildet.
Kettenstart und Kettenwachstum
Das am Anfang gebildete Radikal greift ein Limonen-Molekül an, wodurch ein Limonenradikal entsteht. Dieses greift weitere Limonen-Moleküle an und die Kette wächst.
Kettenabbruch
Die Kette bricht ab, wenn zwei Radikale miteinander reagieren.
3
Nachhaltigkeitsunterscheidungen (nur vier erforderlich)
- Abbaubarkeit in der Natur, z.B. biologisch abbaubare Kunststoffe
- Rohstoffquelle: erneuerbar, nachwachsend, recyclebar, fossil
- Klimaneutralität und ökologischer Fußabdruck: Treibhausgasemissionen, Wasserverbrauch, Luftverschmutzung
- Wiederverwertbarkeit
- Haltbarkeit (Nutzungsdauer)
- Herstellung: energetischer Aufwand