Etwa zwei Prozent der deutschen Bevölkerung vertragen Äpfel nicht. Meist reagieren die Betroffenen allergisch auf das darin enthaltene Protein "Mal d1".

Das "Mal d1"-Molekül enthält u.a. die Aminosäure-Sequenz: ... – Ala – Ile – Lys – ...

• Erkläre am Beispiel eines Alanin-Moleküls den Begriff Chiralität.
• Zeichne einen Strukturformelausschnitt, der die oben genannte Aminosäure-Sequenz wiedergibt.
• Benenne die verknüpfende Gruppe und kennzeichne diese in dem von dir gezeichneten Strukturformelausschnitt.

Das Proteinmolekül "Mal d1" (Abb. 1) zeigt charakteristische, sich wiederholende Strukturelemente.

• Benenne die in der Abbildung mit A und B bezeichneten Strukturelemente und beschreibe deren räumliche Stabilisierung.

Für allergische Reaktionen spielt die räumliche Struktur eines Proteinmoleküls eine entscheidende Rolle. Während rohe Äpfel bei einer Allergie gegen "Mal d1" Brennen und Schwellungen im Mund-Rachenbereich hervorrufen, werden gekochtes Apfelmus oder Apfelkuchen in der Regel gut vertragen.
Bei einer weiteren Allergie treten Symptome auch beim Verzehr erhitzter Apfelprodukte auf. Diese wird durch ein anderes Apfelprotein namens "Mal d3" verursacht.

• Begründe, dass bei der Allergie gegen "Mal d1" gekochte Apfelprodukte gut vertragen werden.
• Erläutere die mögliche Auswirkung der unterschiedlichen Anzahl an Cystein-Bausteinen auf die Beständigkeit der räumlichen Struktur gegenüber Hitzeeinwirkung bei "Mal d1"- und "Mal d3"-Molekülen.

Im Volksmund wird manchmal vor dem Verzehr von Äpfeln mitsamt den Kernen gewarnt. Ursache dafür ist der darin enthaltene Bitterstoff Amygdalin, der beim Zerkauen der Kerne freigesetzt wird. Beim Abbau des Amygdalins entstehen u. a. geringe Mengen Blausäure.

Durch enzymatische Hydrolyse im Körper werden von einem Amygdalin-Molekül schrittweise zwei Monosaccharid-Bausteine abgespalten. Außerdem entstehen ein Benzaldehyd- und ein Blausäure-Molekül

• Zeichne einen der abgespaltenen Monosaccharid-Bausteine in der FISCHER-Projektion und benenne ihn.
• Benenne die Verknüpfung zwischen den beiden Monosaccharid-Bausteinen im Amygdalin-Molekül.
• Zeichne eine Strukturformel eines Blausäure- und eines Benzaldehyd-Moleküls.
  Gib bei der Struktur des Blausäure-Moleküls alle bindenden und nichtbindenden Elektronenpaare an.

Bei der Untersuchung verschiedener Apfelsorten wurde in Apfelkernen ein Gehalt von bis zu Amygdalin ermittelt. Blausäure gilt bis zu einer Dosis von pro Mahlzeit als unbedenklich für einen Erwachsenen. Bei höheren Werten können Vergiftungssymptome auftreten.

• Der oben genannte Grenzwert an Blausäure pro Mahlzeit kann theoretisch durch die Aufnahme von ca. Apfelkernen erreicht werden. Bestätige die Aussage durch eine Rechnung.
• Beurteile die mögliche Gesundheitsgefährdung durch das Essen von Äpfeln samt Kernen. Gehe dabei von einer durchschnittlichen Masse eines Apfelkerns von und von zehn Kernen pro Apfel aus.

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Erklärung des Begriffs Chiralität am Beispiel des Alanin-Moleküls Chiralität ist ein Begriff der Stereochemie und lässt sich durch zwei Kriterien definieren:

• Moleküle mit genau einem asymmetrischen C-Atom.
• Verbindungen, die keine Symmetrieebene bzw. kein Symmetriezentrum aufweisen.

Für Alanin ist das Enantiomerenpaar L-Alanin und D-Alanin zu nennen: Diese zwei Moleküle verhalten sich wie Bild und Spiegelbild zueinander und sind nicht durch Drehung ineinander überführbar, d.h. es gibt ein asymmetrisches C-Atom und keine Symmetrieoperatoren. Strukturformelausschnitt der Sequenz und ihre verknüpfende Gruppe In Proteinen und Peptiden sind die Aminosäuren über Peptidbindungen miteinander verknüpft:

Benennung der Strukturelemente A: -Faltblatt B: -Helix Beschreibung der räumlichen Stabilisierung Zwischen den Peptidbindungen werden Wasserstoffbrückenbindungen ausgebildet, welche als Grundlage für die Stabilisierung dienen.

Begründung für den guten Vetrag gekochter Apfelprodukte Bei "Mal d1" handelt es sich um ein Protein, welches wie alle Proteine bei Hitze denaturiert. Das bedeutet die räumliche Struktur des Protein-Moleküls wird zerstört. Diese irreversible Denaturierung bewirkt einen Funktionsverlust, wodurch das Apfelprotein nicht mehr allergieauslösend ist. Erläuterung der möglichen Auswirkung von unterschiedlich vielen Cystein-Bausteinen Das Protein "Mal d1" besitzt einen Cystein-Baustein. Die Ausbildung von Disulfidbrücken ist hier also nicht möglich. Das Protein "Mal d3" hingegen hat acht Cystein-Bausteine, wodurch bis zu vier Disulfidbrücken ausgebildet werden können. Das trägt erheblich zur Stabilität der räumlichen Struktur bei, da Elektronenpaarbindungen entstehen. "Mal d3" ist daher im Vergleich zu "Mal d3" viel stabiler. Die Auswirkungen sind, dass "Mal d3" erst bei sehr viel höheren Temperaturen denaturiert, als die die beim Erhitzen von Apfelprodukten erreicht werden und somit weiterhin allergieauslösend ist.

Benennung und Struktur des abgespaltenen Monosaccharid Bausteins Es handelt sich um D-Glucose: Verknüpfung im Amygdalin-Molekül Die beiden Monosaccharid-Bausteine sind -1,6-glykosidisch miteinander verknüpft. Strukturformeln mit allen bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren

Bestätigung der Aussage durch eine Rechnung Mit den in der Aufgabenstellung gegebenen Werten lässt sich aus der Masse die Stoffmenge an berechnen, bis zu der keine Vergiftungssymptome auftreten. Mit der Formel für die Stoffmenge ergibt sich damit: Weiterhin gilt: Mit dieser Gleichstellung kann nun die Masse von Amygdalin berechnet werden: Der Aufgabenstellung wird entnommen, dass Apfelkerne Amygdalin enthalten. Um die Aussage zu bestätigen muss die Maximaldosis durch die Masse pro Gramm geteilt werden: Beurteilung der möglichen Gesundheitsgefährdung Zuerst wird ermittelt wie viele Kerne gegessen werden müssen, um den Grenzwert zu erreichen: Enthält ein Apfel 10 Kerne müssten ca. 32 Äpfel gegessen werden, um den Grenzwert zu erreichen. Hierbei handelt es sich um eine sehr unrealistische Verzehrmenge, weswegen keine gesundheitlichen Bedenken bestehen.