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Aufgabe 2 – Apfelprotein und Amygdalin

Das beliebteste Obst deutscher Verbraucherinnen und Verbraucher ist der Apfel (Malus domestica). Pro Jahr und Kopf werden rund 20 Kilogramm Äpfel gegessen.
1
Etwa zwei Prozent der deutschen Bevölkerung vertragen Äpfel nicht. Meist reagieren die Betroffenen allergisch auf das darin enthaltene Protein "Mal d1".
1.1
Das "Mal d1"-Molekül enthält u.a. die Aminosäure-Sequenz: ... – Ala – Ile – Lys – ...
Ala (Alanin): L-2-Aminopropansäure
Ile (Isoleucin): L-2-Amino-3-methylpentansäure
Lys (Lysin): L-2,6-Diaminohexansäure
  • Erkläre am Beispiel eines Alanin-Moleküls den Begriff Chiralität.
  • Zeichne einen Strukturformelausschnitt, der die oben genannte Aminosäure-Sequenz wiedergibt.
  • Benenne die verknüpfende Gruppe und kennzeichne diese in dem von dir gezeichneten Strukturformelausschnitt.
(6 VP)
1.2
Das Proteinmolekül "Mal d1" (Abb. 1) zeigt charakteristische, sich wiederholende Strukturelemente.
chemie bw 2022 a2 1
Abbildung 1: Räumliche Darstellung eines "Mal d1"-Moleküls
  • Benenne die in der Abbildung mit A und B bezeichneten Strukturelemente und beschreibe deren räumliche Stabilisierung.
(2 VP)
1.3
Für allergische Reaktionen spielt die räumliche Struktur eines Proteinmoleküls eine entscheidende Rolle. Während rohe Äpfel bei einer Allergie gegen "Mal d1" Brennen und Schwellungen im Mund-Rachenbereich hervorrufen, werden gekochtes Apfelmus oder Apfelkuchen in der Regel gut vertragen.
Bei einer weiteren Allergie treten Symptome auch beim Verzehr erhitzter Apfelprodukte auf. Diese wird durch ein anderes Apfelprotein namens "Mal d3" verursacht.
Ein wesentlicher Unterschied der beiden Proteinsequenzen besteht in der Anzahl an Cystein-Bausteinen (Abb. 2). Bei "Mal d1" enthält die Aminosäuresequenz lediglich einen Cystein-Baustein, bei "Mal d3" sind es dagegen acht.
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Abbildung 2: Struktur eines L-Cystein-Moleküls
  • Begründe, dass bei der Allergie gegen "Mal d1" gekochte Apfelprodukte gut vertragen werden.
  • Erläutere die mögliche Auswirkung der unterschiedlichen Anzahl an Cystein-Bausteinen auf die Beständigkeit der räumlichen Struktur gegenüber Hitzeeinwirkung bei "Mal d1"- und "Mal d3"-Molekülen.
(4 VP)
2
Im Volksmund wird manchmal vor dem Verzehr von Äpfeln mitsamt den Kernen gewarnt. Ursache dafür ist der darin enthaltene Bitterstoff Amygdalin, der beim Zerkauen der Kerne freigesetzt wird. Beim Abbau des Amygdalins entstehen u. a. geringe Mengen Blausäure.
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Abbildung 3: Strukturformel eines Amygdalin-Moleküls
2.1
Durch enzymatische Hydrolyse im Körper werden von einem Amygdalin-Molekül schrittweise zwei Monosaccharid-Bausteine abgespalten. Außerdem entstehen ein Benzaldehyd- und ein Blausäure-Molekül \((HCN).\)
  • Zeichne einen der abgespaltenen Monosaccharid-Bausteine in der FISCHER-Projektion und benenne ihn.
  • Benenne die Verknüpfung zwischen den beiden Monosaccharid-Bausteinen im Amygdalin-Molekül.
  • Zeichne eine Strukturformel eines Blausäure- und eines Benzaldehyd-Moleküls.
    Gib bei der Struktur des Blausäure-Moleküls alle bindenden und nichtbindenden Elektronenpaare an.
(4 VP)
2.2
Bei der Untersuchung verschiedener Apfelsorten wurde in \(1\,\text{g}\) Apfelkernen ein Gehalt von bis zu \(4\,\text{mg}\) Amygdalin \((M = 457\,\text{g} \cdot \text{mol}^{-1})\) ermittelt. Blausäure \((HCN)\) gilt bis zu einer Dosis von \(4,5\,\text{mg}\) pro Mahlzeit als unbedenklich für einen Erwachsenen. Bei höheren Werten können Vergiftungssymptome auftreten.
  • Der oben genannte Grenzwert an Blausäure pro Mahlzeit kann theoretisch durch die Aufnahme von ca. \(19\,\text{g}\) Apfelkernen erreicht werden. Bestätige die Aussage durch eine Rechnung.
  • Beurteile die mögliche Gesundheitsgefährdung durch das Essen von Äpfeln samt Kernen. Gehe dabei von einer durchschnittlichen Masse eines Apfelkerns von \(0,06\,\text{g}\) und von zehn Kernen pro Apfel aus.
(4 VP)
(20 VP)