Stärkehaltige Lebensmittel wie Kartoffelchips oder Pommes Frites erfreuen sich großer Beliebtheit als Snacks oder als Beilage bei Mahlzeiten. Beim Abbau von Stärke können unter anderem Cyclodextrine und das Disaccharid Maltose entstehen.

Stärke besteht überwiegend aus Amylose und Amylopektin. Abbildung 1 zeigt einen Ausschnitt aus einem Molekül des Bestandteils Amylopektin.

• Zeichne das Monosaccharid-Molekül des Amylopektin-Moleküls in FISCHER-Projektion.
• Benenne den Monosaccharid-Baustein und seine Verknüpfungen in Amylopektin-Molekül.

In einem Schullabor befinden sich drei unbeschriftete Gefäße mit weißen Pulvern. Es ist bekannt, dass es sich bei den Inhalten der drei Gefäße um Amylopektin, ein wasserlösliches Cyclodextrin und Maltose handelt. Es ist jedoch unbekannt, welcher Stoff sich in welchem Gefäß befindet.

• Erläutere ein experimentelles Vorgehen, mit dem die drei Stoffe eindeutig zugeordnet werden können.

Zum Frittieren von Kartoffelprodukten, z.B. beim Zubereiten von Pommes Frites, werden handelsübliche Fette verwendet.

Das Löslichkeitsverhalten von Fetten wird maßgeblich durch die Struktur ihrer Moleküle bestimmt.

• Beschreibe den allgemeinen Aufbau eines Fettmoleküls.
• Erkläre das zu erwartende Löslichkeitsverhalten von Fetten in Wasser und in n-Heptan.

Bei der Spaltung von Fetten erhält man unter anderem Fettsäuren. Dabei unterscheidet man zwischen gesättigten und ungesättigten Fettsäure. In Abbildung 2 sind zwei unterschiedliche Fettsäure-Moleküle A und B dargestellt. In einem Schulexperiment werden Ölsäure bzw. Perlargonsäure in jeweils einem Reagenzglas vorgelegt. Unter Schütteln werden einige Tropfen Bromwasser zugegeben. In Fall I entfärbt sich Bromwasser spontan, in Fall II erst nach intensiver Belichtung.

• Ordne die Begriffe gesättigte Fettsäure und ungesättigte Fettsäure den Strukturen A bzw. B aus Abbildung 2 zu und begründe die Zuordnung.
• Stelle für beide Fälle I und II eine Reaktionsgleichung unter Verwendung von Strukturformeln auf.
  Hinweis: Vereinfachte Darstellungen, z.B. Zusammenfassen der -Strukturelemente, sind möglich.
• Beurteile, ob ein Molekül des Reaktionsprodukts von Fall I Chiralität aufweist.

Beim starken Erhitzen proteinhaltiger Lebensmittel in Fetten wie beispielsweise beim Braten oder Frittieren bilden sich unter anderem unerwünschte Stoffe wie Acrylamid und Ammoniak. Abbildung 3 zeigt die Struktur eines Acrylamid-Moleküls. Die Bildung von Acrylamid erfolgt dabei in mehreren Schritten:

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Monosaccharid-Molekül von Amylopektin Bausteinbenennung und Verknüpfung Im Amylopektin-Molekül sind -D-Glucose Bausteine verbaut und über -1,4-glycosidische und -1,6-glycosidische Bindungen verknüpft.

Experimentelles Vorgehen Die drei Stoffe können mithilfe einer Versuchsreihe identifiziert werden:

• Prüfung der Wasserlöslichkeit
  Im Gegensatz zu Cyclodextrin und Maltose ist Amylopektin als einziges nicht wasserlöslich.
• Durchführung der TOLLENS- bzw. BENEDICT-Probe, also eines Nachweises auf reduzierende Zucker
  Der Nachweis ist bei Maltose positiv, da es reduzierend wirkt – Cyclodextrin dagegen nicht.
Weitere Möglichkeiten:
• Maskierung von Gerüchen
  Cyclodextrin kann Geruchsmoleküle einfangen und neutralisieren.
• Messung der optischen Aktivität mit Polarimetrie
  Im Gegensatz zu Maltose und Amylopektin ist Cyclodextrin nicht optisch aktiv.

Allgemeiner Aufbau eines Fettmoleküls Ein Fettmolekül besteht aus dem Alkohol Glycerin und Fettsäuren, welche durch Veresterung verknüpft sind. Löslichkeitsverhalten in Wasser und in n-Heptan Die Löslichkeit eines Stoffes ist abhängig von den intermolekularen Wechselwirkungen, also den Kräften, die zwischen den beteiligten Stoffen wirken.
In Wasser werden keine bzw. kaum Wasserstoffbrücken zwischen den Wasser- und den Fettmolekülen ausgebildet – hier sind Fette also nur schlecht bzw. nicht löslich.
In n-Heptan können Wasserstoffbrückenbindungen zwischen den temporären Dipolen der Heptan-Moleküle und Fett-Molekülen ausgebildet werden – die Fette lassen sich daher hier besser lösen als in Wasser.

Zuordnung der Begriffe (nur eine Begründung erforderlich) Reaktionsgleichungen Beurteilung von Chiralität In Fall I entstehen bei der Reaktion zwei asymmetrisch substituierte Kohlenstoffatome ( und stellen unterschiedliche Reste dar) – das Reaktionsprodukt ist somit chiral.

Reaktionsgleichungen und Beurteilung Für Schritt 2: Ob es sich um eine Redoxreaktion handelt, ist an den Oxidationszahlen erkennbar:

• Sauerstoff wird reduziert: 0 -II
• Kohlenstoff wird oxidiert: +I +III

Damit liegt eine Redoxreaktion vor. Für Schritt 3: Die Oxidationszahlen verändern sich nicht und damit liegt hier keine Redoxreaktion vor.