Carl Wilhelm Scheele isolierte 1780 Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) aus saurer Milch. Die Strukturaufklärung gelang erst gegen Ende des 19. Jahrhunderts.

In einem Schulversuch wird zur quantitativen Analyse der Milchsäure eine historische Versuchsapparatur vereinfacht nachgestellt (Abb. 1). In einem Reaktionsrohr wird eine Milchsäure-Probe vollständig verbrannt. Dabei entstehen zwei Reaktionsprodukte.
Das bei der Verbrennung entstehende Wasser wird im U-Rohr 1 von Calciumchlorid gebunden.
Das zweite Reaktionsprodukt reagiert im U-Rohr 2 mit Natriumhydroxid zu Natriumcarbonat und einem weiteren Reaktionsprodukt.
Die Massenzunahme im U-Rohr 2 lässt auf die Entstehung von Natriumcarbonat schließen.

• Stelle eine Reaktionsgleichung für die Verbrennung von Milchsäure auf.
• Stelle eine Reaktionsgleichung für die im U-Rohr 2 ablaufende Reaktion auf.
• Berechne die Masse der eingesetzten Milchsäure-Probe.

In einem Liter Milchsäure-Lösung sind Milchsäure enthalten. Der pH-Wert dieser Lösung ist

• Stelle für die Reaktion von Milchsäure mit Wasser eine Reaktionsgleichung auf.
  Verwende hierbei Strukturformeln mit allen bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren.
• Beschreibe die Säure-Base-Theorie von BRØNSTED und wende diese auf deine Reaktionsgleichung an.
• Begründe, unter Verwendung der genannten Daten, dass nicht alle Milchsäure-Moleküle deprotoniert vorliegen.

Mischt man Milchsäure und ihr Natriumsalz in gleichen Stoffmengenverhältnissen, bildet sich ein Puffersystem, das bei Zugabe geringer Mengen einer sauren bzw. alkalischen Lösung den pH-Wert annähernd konstant hält.

• Erkläre mithilfe von Reaktionsgleichungen die Pufferwirkung dieses Systems.

In Pflanzen kann Salicylsäure in Form des Derivats Salicylsäuremethylester (Abb. 2) vorkommen. Dieser Ester kann hydrolytisch gespalten werden.

• Stelle für die Hydrolyse des Salicylsäuremethylesters eine Reaktionsgleichung mithilfe von Strukturformeln auf.
• Kennzeichne und benenne die funktionellen Gruppen im Salicylsäuremethylester-Molekül innerhalb der aufgestellten Reaktionsgleichung.
• Beschreibe den Einfluss einer Änderung der Esterkonzentration sowie der Verwendung eines Katalysators auf den Zahlenwert der Gleichgewichtskonstante bei konstanter Temperatur.
• Beurteile die Darstellung der Bindungsverhältnisse innerhalb des aromatischen Ringsystems anhand der Strukturformel in Abb. 2.

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Reaktionsgleichung für die Verbrennung von Milchsäure Reaktionsgleichung für die im U-Rohr 2 ablaufende Reaktion Berechnung der Masse der eingesetzten Milchsäure-Probe Mit der gegebenen Masse und molaren Masse von Natriumcarbonat lässt sich zunächst die Stoffmenge berechnen: Mit der zweiten Reaktionsgleichung gilt: Außerdem zeigt die erste Reaktionsgleichung: Demnach muss gelten: Durch Umformen der Gleichung nach und mit ergibt sich die gesuchte Masse:

Reaktionsgleichung für die Reaktion von Milchsäure mit Wasser Beschreibung der Säure-Base-Theorie nach BRØNSTED Bei der Säure-Base-Theorie nach BRØNSTED, geht es um die theoretische Beschreibung von Säuren und Basen, die sich auf sogenannte Protonenaustauschreaktionen beschränkt.
Es gilt:

1. Säuren sind Stoffe, welche Protonen abgeben. Sie werden als Protonendonatoren bezeichnet.
2. Basen sind Stoffe, welche Protonen aufnehmen. Sie werden als Protonenakzeptoren bezeichnet.

Bezogen auf die oben dargestellte Reaktionsgleichhung, nimmt ein Proton auf und gibt ein Proton ab . Milchsäure fungiert hier als Säure (Protonendonator) und Wasser als Base (Protonenakzeptor). Begründung, dass nicht alle Milchsäure-Moleküle deprotoniert vorliegen Die Begründung erfolgt über die Berechnung der Anfangskonzentration: Mit , und gilt: Gegeben ist Damit lässt sich berechnen: Die Rechnung zeigt eine viel geringere -Konzentration und belegt damit, dass nicht alle Milchsäure-Moleküle deprotoniert vorliegen.

Pufferwirkung des Systems Puffersysteme bestehen aus wässrigen Lösungen, welche eine schwache Säure und ihre korrespondierende Base enthalten. In diesem Fall fungiert die Milchsäure als schwache Säure und als korrespondierende Base ihr Natriumsalz, das Natriumlactat . Säurezugabe: Bei der Zugabe einer sauren Lösung fängt das Lactat weitere -Ionen ab, wodurch das Gleichgewicht dem Zwang ausweicht. Basenzugabe: Wird eine alkalische Lösung hinzugegeben, werden die -Ionen von der Milchsäure neutralisiert. Der pH-Wert bleibt in beiden Fällen annähernd konstant.

Reaktionsgleichung der Hydrolyse und Kennzeichnung der funktionellen Gruppen Einfluss einer Esterkonzentrationsänderung und eines Katalysators auf Bei der Hydrolyse eines Salicylsäuremethylesters handelt es sich um eine Gleichgewichtsreaktion. Demnach stellt sich nach einiger Zeit ein chemisches Gleichgewicht ein, welches durch beschrieben wird: Wird die Konzentratioon des Esters erhöht bzw. erniedrigt, hat dies keinen Einfluss auf Wird ein Katalysator eingesetzt bewirkt es nur eine schnellere Einstellung des Gleichgewichts, da die Aktivierungsenergie herabgesetzt wird. Der Katalysator geht unverändert aus der Reaktion hervor und hat deshalb auch keinen Einfluss auf Beurteilung der Darstellung In Abb. 2 ist eine Strukturformel des Salicylmethylesters zu sehen und damit nur eine mesomere Grenzformel abgebildet. Aus der Darstellung ist nicht ersichtlich, wie die Elektronen delokalisiert sind. Das Ringsystem ist damit ungenau dargestellt.