Aufgabe 1 – Hydroxycarbonsäuren

In der Natur kommen Säuren verbreitet in Form von Hydroxycarbonsäuren vor. Neben vielen Fruchtsäuren gehören auch Milchsäure und Salicylsäure zu den Hydroxycarbonsäuren.

Carl Wilhelm Scheele isolierte 1780 Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) aus saurer Milch. Die Strukturaufklärung gelang erst gegen Ende des 19. Jahrhunderts.

1.1

In einem Schulversuch wird zur quantitativen Analyse der Milchsäure eine historische Versuchsapparatur vereinfacht nachgestellt (Abb. 1). In einem Reaktionsrohr wird eine Milchsäure-Probe vollständig verbrannt. Dabei entstehen zwei Reaktionsprodukte.
Das bei der Verbrennung entstehende Wasser wird im U-Rohr 1 von Calciumchlorid gebunden.
Das zweite Reaktionsprodukt reagiert im U-Rohr 2 mit Natriumhydroxid zu Natriumcarbonat $(Na_2CO_3)$ und einem weiteren Reaktionsprodukt.
Die Massenzunahme im U-Rohr 2 lässt auf die Entstehung von $1,32\,\text{g}$ Natriumcarbonat schließen.

Abbildung 1: Schematische Darstellung der Versuchsapparatur zur quantitativen Analyse der Milchsäure

Stelle eine Reaktionsgleichung für die Verbrennung von Milchsäure auf.
Stelle eine Reaktionsgleichung für die im U-Rohr 2 ablaufende Reaktion auf.
Berechne die Masse der eingesetzten Milchsäure-Probe.

(5 VP)

1.2

In einem Liter Milchsäure-Lösung sind $14,4\,\text{g}$ Milchsäure enthalten. Der pH-Wert dieser Lösung ist $pH = 2,31.$

Stelle für die Reaktion von Milchsäure mit Wasser eine Reaktionsgleichung auf.
Verwende hierbei Strukturformeln mit allen bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren.
Beschreibe die Säure-Base-Theorie von BRØNSTED und wende diese auf deine Reaktionsgleichung an.
Begründe, unter Verwendung der genannten Daten, dass nicht alle Milchsäure-Moleküle deprotoniert vorliegen.

(6 VP)

1.3

Mischt man Milchsäure und ihr Natriumsalz in gleichen Stoffmengenverhältnissen, bildet sich ein Puffersystem, das bei Zugabe geringer Mengen einer sauren bzw. alkalischen Lösung den pH-Wert annähernd konstant hält.

Erkläre mithilfe von Reaktionsgleichungen die Pufferwirkung dieses Systems.

(2 VP)

In Pflanzen kann Salicylsäure in Form des Derivats Salicylsäuremethylester (Abb. 2) vorkommen. Dieser Ester kann hydrolytisch gespalten werden.

Abbildung 2: Strukturformel eines Salicylsäuremethylester-Moleküls

Stelle für die Hydrolyse des Salicylsäuremethylesters eine Reaktionsgleichung mithilfe von Strukturformeln auf.
Kennzeichne und benenne die funktionellen Gruppen im Salicylsäuremethylester-Molekül innerhalb der aufgestellten Reaktionsgleichung.
Beschreibe den Einfluss einer Änderung der Esterkonzentration sowie der Verwendung eines Katalysators auf den Zahlenwert der Gleichgewichtskonstante $K_c$ bei konstanter Temperatur.
Beurteile die Darstellung der Bindungsverhältnisse innerhalb des aromatischen Ringsystems anhand der Strukturformel in Abb. 2.

(7 VP)

(20 VP)