Aufgabe 2 – Ersatzprodukte
Vegane Ernährung liegt zunehmend im Trend. Im Handel können Verbraucher vegane Ersatzprodukte für Wurstwaren erwerben.
1
Als Eiweißquelle wird hierbei beispielsweise Seitan verwendet, ein Lebensmittel aus Weizenprotein (Gluten) mit fleischähnlicher Konsistenz.
1.1
Bei der Verdauung werden Proteine zunächst im Magen durch die dort vorhandene Salzsäure denaturiert.
- Benenne und beschreibe die Durchführung eines Experiments, mit dem nachgewiesen werden kann, dass Seitan aus Proteinen besteht, und nenne die Beobachtungen, die dabei gemacht werden können.
- Erkläre die Denaturierung von Proteinen durch die Salzsäure im Magen.
(8 BE)
1.2
Im weiteren Verlauf der Verdauung werden die Protein-Moleküle in einzelne Aminosäure-Moleküle gespalten. Abbildung 1 zeigt einen Strukturformelausschnitt eines Protein-Moleküls.

Abbildung 1: Strukturformelausschnitt eines Protein-Moleküls
- Beschreibe die Spaltung der Protein-Moleküle und benenne den Reaktionstyp.
- Zeichne eine FISCHER-Projektionsformel eines L-Aminosäure-Moleküls, das bei der Spaltung entsteht, und gib dessen systematischen Namen an. Nutze hierfür den Strukturformelausschnitt aus Abbildung 1.
(7 BE)
2
Für Menschen mit einer Gluten-Unverträglichkeit bieten vegane Wurstprodukte mit Soja eine alternative Eiweißquelle. Soja enthält in geringen Mengen den Ballaststoff Stachyose (Abbildung 2).

Abbildung 2: Strukturformel eines Stachyose-Moleküls
2.1
Stachyose ist ein Tetrasaccharid.
- Zeichne FISCHER-Projektionsformeln der Monosaccharid-Moleküle, die den Monomer-Bausteinen (I) und (IV) zugrunde liegen.
- Begründe, ob das Monosaccharid-Molekül von Baustein (I) in der D- oder L-Form vorliegt.
- Benenne die Verknüpfung zwischen dem Baustein (I) und dem Baustein (II).
(9 BE)
2.2
Stachyose wird experimentell auf ihre reduzierende Wirkung hin überprüft.
- Nenne hierfür ein Experiment.
- Erläutere die zu erwartende Beobachtung.
(5 BE)
3
Je nach veganer Wurstsorte werden unterschiedliche Fette eingesetzt, unter anderem Kokosfett und Rapsöl.
3.1
Bei über
der in Kokosfett gebundenen Fettsäuren handelt es sich um Laurinsäure
und Myristinsäure
- Zeichne eine Strukturformel eines möglichen Kokosfett-Moleküls, das die genannten Fettsäure-Bausteine enthält.
- Kennzeichne in der gezeichneten Strukturformel eine funktionelle Gruppe und benenne diese.
(5 BE)
3.2
Bei der Produktion von veganer Streichwurst wird der festen Rohmasse Rapsöl zugesetzt, um die Streichfähigkeit zu erhöhen. In Rapsöl beträgt der Anteil an gebundener Ölsäure
und Linolsäure
zusammen über
- Begründe den Einsatz von Rapsöl anstelle von Kokosfett unter Einbeziehung der Molekülstrukturen der beiden Fette.
(6 VP)
(40 VP)
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1.1
Experiment zur Bestimmung von Proteinen in Seitan
Ein mögliches Experiment zur Bestimmung von Proteinen ist die BIURET-Reaktion.
Erklärung der Denaturierung durch Salzsäure im Magen
Die Denaturierung von Proteinen bezeichnet die (teilweise) irreversible Zerstörung der ursprünglichen räumlichen Struktur. Die Primärstruktur, als die Abfolge der Aminosäuren, wird dabei nicht verändert.
Durch die im Magen vorhandene Salzsäure
wird eine stark saure Umgebung
geschaffen, wodurch die Aminogruppen und anderen funktionellen Gruppen (z. B. Carboxylatgruppen) im Protein protoniert werden. Dies bewirkt das Zerbrechen der ionischen Wechselwirkungen, welche die Tertiär- und Sekundärstruktur stabilisieren. Durch die Denaturierung entfalten sich die Proteine, was den Zugang von Verdauungsenzymen wie Pepsin erleichtert und die Hydrolyse der Peptidbindungen ermöglicht. In Salzsäure werden funktionelle Gruppen, wie z. B. Carboxylatgruppen protoniert. Dadurch werden ionische Wechselwirkungen gestört und die ursprüngliche räumliche Struktur von Proteinen zerstört.
Durchführung |
---|
|
Beobachtungen |
|
1.2
Spaltung der Protein-Moleküle und Reaktionstyp
Proteine werden im Verdauungstrakt (formale) Reaktion mit Wasser-Molekülen in ihre einzelnen Aminosäuren gespalten.
Der Reaktionstyp ist eine Hydrolyse.
FISCHER-Projektionsformel und systematischer Name
Möglich sind auch L-2-Amino-3-hydroxypropansäure oder L-2-Aminopentandisäure.

L-2-Amino-3-phenylpropansäure (L-Phenylalanin)
2.1
FISCHER-Projektionsformeln der Monosaccharid-Moleküle
(Benennung der Moleküle nicht verlangt)
Beide Monomere liegen in der D-Konfiguration vor, da die Hydroxygruppe am untersten asymmetrisch substituierten Kohlenstoff-Atom in der FISCHER-Projektion nach rechts zeigt. Dies entspricht dem am weitesten vom Aldehyd
entfernten chiralen Zentrum.
Verknüpfung zwischen Baustein (I) und Baustein (II)
Die Verknüpfung zwischen Baustein I (Galactose) und Baustein (II) (Glucose) in Stachyose ist eine
-1,6-glykosidische Bindung.
(Benennung der Moleküle nicht verlangt)
Bei Monomer (I) ![]() |
Monomer (IV) ![]() |
2.2
Experiment zur Überprüfung der reduzierenden Wirkung
Ein geeignetes Experiment zur Überprüfung der reduzierenden Wirkung von Stachyose ist die TOLLENS-Probe bzw. Silberspiegelprobe.
Eine weitere geeignete Nachweisreaktion ist die BENEDICT-Probe.
Durchführung |
---|
|
Beobachtungen |
|
3.1
Strukturformel eines Kokosfett-Moleküls
Um die Strukturformel eines möglichen Kokosfett-Moleküls, das Laurinsäure und Myristinsäure enthält, zu zeichnen, wird ein Triglycerid-Molekül verwendet, da Fette üblicherweise Triglyceride sind, die aus einem Glycerin-Molekül bestehen, das mit drei Fettsäuren verestert ist.
Die funktionelle Gruppe ist hier eine Esterbindung
welche zwischen dem Kohlenstoffatom der Fettsäure und dem Sauerstoffatom des Glycerins ist.

3.2
Einsatz von Rapsöl anstelle von Kokosfett
Rapsöl enthält einen hohen Anteil an ungesättigten Fettsäuren, wie Ölsäure und Linolsäure, die Doppelbindungen in ihren Kohlenstoffketten aufweisen. Dies führt zu einer geringeren Ausbildung zwischenmolekularer Wechselwirkungen und dadurch zu einem niedrigeren Schmelzbereich des Öls. Rapsöl ist demnach bei Raumtemperatur flüssig, was zur Streichfähigkeit der Wurst beiträgt.
Im Gegensatz dazu enthalten die Fettsäuren in Kokosfett hauptsächlich gesättigte Kohlenstoffketten ohne Doppelbindungen. Dadurch können sich die Moleküle besser annähern und stärkere zwischenmolekulare Wechselwirkungen ausbilden. Folglich ist Kokosöl bei Raumtemperatur fest und weniger streichfähig.