Aufgabe 2 – Gifte

Stoffe, die schädigend auf Organismen wirken, werden als Gifte bezeichnet. Zahlreiche anorganische und organische Verbindungen wirken als Gift. Die Giftwirkung beruht im Allgemeinen auf der Störung von Stoffwechselprozessen. Störungen können zum Beispiel durch Digitoxin (Abb. 1a) und Apamin (Abb. 1b) ausgelöst werden.

Abbildung 1a: Vereinfachte Strukturformel des Digitoxin-Moleküls

Abbildung 1b: Vereinfachte Struktur des Apamin-Moleküls

Digitoxin kommt in den Blättern des Roten Fingerhutes vor und beeinflusst die Herzmuskelkontraktion. Es ist ein sogenanntes Glycosid, dessen Moleküle aus drei identischen Monosaccharid-Bausteinen und einem Steroid-Baustein aufgebaut sind.

Zeichne ein D-Glucose-Molekül und einen Monosaccharid-Baustein des Digitoxin-Moleküls in der FISCHER-Projektion und kennzeichnen Sie jeweils die asymmetrischen Kohlenstoff-Atome.
Vergleiche die beiden Strukturen.
Benenne die glycosidische Bindung zwischen zwei Monosaccharid-Bausteinen im Digitoxin-Molekül eindeutig.
Beschreibe die experimentelle Durchführung und die zu erwartende Beobachtung der TOLLENS-Probe mit dem Monosaccharid aus Digitoxin.

(7 VP)

Apamin ist der Bienengiftbestandteil mit der höchsten Toxizität. Sein Anteil im Bienengift beträgt $1-2\,\%.$

Gib drei Informationen über den Aufbau eines Apamin-Moleküls an, die aus Abbildung 1 b abgeleitet werden können.
Zeichne unter Verwendung von Tabelle 1 einen Strukturformelausschnitt des Apamin-Moleküls, der drei Aminosäuren umfasst, und kennzeichnen Sie das verknüpfende Strukturelement.

Hinweis: Histidin bildet das N-terminale Ende.

Tabelle 1 anzeigen

3-Buchstaben-Code	Name	Systematischer Name
Ala	Alanin	L-2-Aminopropansäure
Glu	Glutaminsäure	L-2-Aminopentandisäure
Leu	Leucin	L-2-Amino-4-methylpentansäure
Thr	Threonin	L-2-Amino-3-hydroxybutansäure

Erkläre das Prinzip einer Kondensationsreaktion am Beispiel der Verknüpfung zweier Aminosäuren.

(6 VP)

Mellitin ist mit $50 –70 \,\%$ der Hauptbestandteil des Bienengifts. Abbildung 2 a veranschaulicht die Struktur eines Mellitin-Moleküls, in dessen Primärstruktur die Aminosäure Prolin vorkommt. Aufgrund seines Einflusses auf die Struktur eines Peptids wird Prolin als „Helixbrecher“ bezeichnet.


Abbildung 2a: Dreidimensionale Darstellung eines Mellitin-Moleküls	Abbildung 2b: Strukturformel des Prolin-Moleküls

Beschreibe die Stabilisierung der $\alpha$ -Helixstruktur im Mellitin-Molekül.
Erkläre anhand von Abbildung 2 a den Begriff „Helixbrecher“.
Gib eine mögliche Erklärung für die Wirkung des Prolin-Moleküls (Abb. 2 b) als „Helixbrecher“.

(5 VP)

Um die Giftwirkung von Bienengift zu lindern kann bite away $^®,$ ein elektronisches Gerät in Form eines Stiftes, angewendet werden. Der Hersteller gibt zur Anwendung u. a. folgende Hinweise:

„bite away $^®$ wird mit der keramischen Kontaktfläche auf dem Stich oder Biss platziert und leicht angedrückt. Anschließend wählt man zwischen den beiden Behandlungszeiten:

3 Sekunden (linker Schalter) bei Erstanwendung und für empfindliche Personen

6 Sekunden (rechter Schalter) für eine reguläre Anwendung

Nach dem Bedienen des Schalters erwärmt sich die keramische Kontaktfläche auf eine Temperatur von ca. $51^\circ C.$ Sobald diese Temperatur erreicht ist, leuchtet eine LED auf. Sie erlischt, nachdem sich das Gerät nach der gewählten Anwendungsdauer automatisch abschaltet."

bite away $^®$ : Gebrauchsanweisung, RIEMSER Pharma GmbH (2017)

Erkläre die lindernde Wirkungsweise des Medizinprodukts bite away $^®.$

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