Aufgabe 3 – Segel
Im Jahr 2023 gewann der deutsche Segler Boris Herrmann zusammen mit seinem Team die Königsetappe des Volvo Ocean Race, eines der härtesten Segelrennen der Welt. Das Material wird bei solchen Rennen extremen Bedingungen ausgesetzt.
1
Für besonders stabile Segel wird im Regattasport häufig der Kunststoff Kevlar
eingesetzt.
1.1
Kevlar wird aus zwei Monomeren hergestellt. Abbildung 1 zeigt Strukturformeln der Monomer-Moleküle.

Abbildung 1: Strukturformeln der Monomer-Moleküle
- Gib einen systematischen Namen eines der Monomer-Moleküle an.
- Zeichne einen charakteristischen Strukturformelausschnitt aus einem Kevlar
-Molekül.
- Benenne die Polyreaktion und das verknüpfende Strukturelement.
- Beschreibe die Bindungsverhältnisse und den räumlichen Bau des aromatischen Rings.
(11 BE)
1.2
Um den extremen Bedingungen Stand zu halten, werden Kunststofffolien in mehreren Schichten zu sogenannten Kunststofflaminaten verklebt. Geeignete Klebstoffe zeichnen sich dadurch aus, dass ihre Moleküle mit den Kunststoff-Molekülen besonders gut wechselwirken können. Abbildung 2 zeigt einen Strukturformelausschnitt eines solchen Klebstoff-Moleküls.

Abbildung 2: Strukturformelausschnitt eines Klebstoff-Moleküls
- Begründe, dass ein Klebstoff mit diesen Molekülen für das Verkleben von Kevlar
-Folien zu Laminaten gut geeignet ist.
(7 BE)
2
Für längere Regatten sind Segel aus Kevlar
zu empfindlich gegenüber UV-Licht. Deshalb werden hierfür Segel aus ultrahochmolekularem Polyethen verwendet, dessen Makromoleküle deutlich länger und schwächer verzweigt sind als die Makromoleküle von konventionell hergestelltem Polyethen. Verzweigungen entstehen bei der Polymerisation durch Nebenreaktionen.
- Zeichne einen Strukturformelausschnitt eines unverzweigten Polyethen-Moleküls.
- Bestimme näherungsweise die Anzahl der Kohlenstoff-Atome in einem Polyethen-Molekül mit einer durchschnittlichen Molekülmasse von
- Erkläre das Entstehen von Verzweigungen bei der radikalischen Polymerisation mithilfe von Reaktionsgleichungen.
(12 BE)
3
Die Umweltbelastung durch Kunststoffabfälle wird zunehmend ein Problem. Daher ist es wünschenswert, dass Kunststoffabfälle verwertet werden.
- Beurteile für vier gängige Verwertungsverfahren, ob sie für Polyethen geeignet sind.
- Begründe, dass die Verwertung von Verbundwerkstoffen, wie z. B. Kunststofflaminaten, problematisch ist.
(10 VP)
(40 VP)
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1.1
Systematischer Name eines der Monomer-Moleküle
Charakteristischer Strukturformelausschnitt aus einem Kevlar
-Molekül
Benennung der Polyreaktion und des verknüpfenden Strukturelements
Es handelt sich um eine Polykondensation.
Das verknüpfende Strukturelement ist die Amidgruppe
Bindungsverhältnisse und räumlicher Bau des aromatischen Rings
Der aromatische Ring ist ein Benzolring, der durch ein Elektronensystem aus sechs delokalisierten Elektronen charakterisiert ist. Die
-Bindungen sind alle gleich lang und der Bindungswinkel beträgt
Diese Eigenschaften verleihen dem Ring eine planare, hexagonale Struktur. Die Delokalisierung der Elektronen über den gesamten Ring erhöht die Stabilität und sorgt für eine gleichmäßige Verteilung der Bindungslängen und -winkel, was den Benzolring zu einem wesentlichen Bestandteil der mechanischen Festigkeit und chemischen Beständigkeit des Kevlar
-Polymers macht.

Benzol-1,4-dicarbonsäure

1,4-Diaminobenzol

Das verknüpfende Strukturelement ist die Amidgruppe
1.2
Eignung des Klebstoffs für Kevlar
-Folien
Der Klebstoff enthält sowohl aromatische als auch amidische Gruppen, die mit den Kevlar
-Molekülen interagieren können. Folgende Wechselwirkungen können ausgebildet werden:
- Wasserstoffbrücken, z. B. zwischen Amidgruppen und Hydroxygruppen
- zwischen permanenten Dipolen, z. B. zwischen positiv polarisierten Kohlenstoff-Atomen und negativ polarisierten Sauerstoff-Atomen
- zwischen temporären Dipolen, z. B. zwischen den Phenylringen in beiden Molekülen
2
Strukturformelausschnitt eines unverzweigten Polyethen-Moleküls
Anzahl der Kohlenstoff-Atome in einem Polyethen-Molekül
Für die Masse einer wiederholenden Einheit gilt:
Für die Anzahl der Kohlenstoff-Atome folgt:
Entstehen von Verzweigungen bei der radikalischen Polymerisation
Verzweigungen entstehen durch Nebenreaktionen während der radikalischen Polymerisation. Folgende Reaktionen stellen Beispiele für die Bildung neuer Kettenabzweigungen dar:

- Abspaltung eines Wasserstoff-Atoms aus der Polymerkette durch ein Radikal:
- Start eines neuen Kettenwachstums durch das Polymer-Radikal:
3
Beurteilung von Verwertungsverfahren für Polyethen
- Werkstoffliches Recycling ist möglich, da PE ein Thermoplast ist und umgeschmolzen werden kann.
- Rohstoffliches Recycling ist machbar, z. B. führt Pyrolyse zu einem Gemisch niedermolekularer Verbindungen.
- Thermische Verwertung ist möglich, da PE brennbar ist.
- Kompostierung ist nicht möglich, da keine geeigneten Mikroorganismen bekannt sind.