B1 Babyprodukte

Hersteller von Babyprodukten werden oft vor die Herausforderung gestellt, „ohne Chemie“ eine maximale Funktionalität zu bieten. Genau betrachtet ist dies aber nicht möglich.

In Babyshampoos werden immer häufiger Betain-Tenside wie z. B. Lauramidopropylbetain (Abb. 1) eingesetzt, deren Fettsäurereste aus Kokosöl gewonnen werden. Aus Kokosöl kann man alternativ auch Seifen herstellen.

Abb. 1: Strukturformel von Lauramidopropylbetain

1.1

Formuliere die Strukturformelgleichung für die Verseifung eines Fettmoleküls mit drei unterschiedlichen Fettsäure-Resten.

(4 BE)

1.2

Babyshampoos mit Betain-Tensiden $(pK_B$ -Werte ca. $11 - 13)$ werden u. a. damit beworben, dass sie im Vergleich zu Seifen eine sanftere unc hautverträglichere Reinigungswirkung erzielen.
Erläutere anhand einer modellhaften Skizze die Reinigungswirkung von Betain-Tensiden. Begründe die positive Werbeaussage durch den Vergleich der Eigenschaften eines Betain-Tensids mit denen einer Seife.

(8 BE)

Babywindeln enthalten sogenannte Superabsorber, die ein Vielfaches ihres Eigengewichts an Wasser aufnehmen können. Ein solcher Superabsorber wird in zwei Stufen hergestellt: Im ersten Schritt wird aus den Monomeren Propensäure und Natriumpropenoat ein Polymer aus linearen Molekülen erzeugt. Diese werden im zweiten Schritt quervernetzt.

2.1

Formuliere den Reaktionsmechanismus für die Polymerisation von Propensäure ausgehend von einem Startermolekül $R-R.$ Gib den Namen und die Strukturformel eines für die Quervernetzung geeigneten Stoffes an.

(8 BE)

2.2

Abbildung 2 zeigt modellhaft die Wasseraufnahme eines Superabsorbers:

Abb. 2: Modellhafte Darstellung der Wirkungsweise eines Superabsorbers

Erläutere anhand von Abbildung 2 das große Wasseraufnahmevermögen des Superabsorbers.

(5 BE)

Viele Eltern wünschen sich für Kleinkinder weichmacherfreie Kunststoffartikel, da Weichmacher wegen ihrer möglichen gesundheitsschädlichen Wirkung in die Kritik geraten sind. Sie sind aber oft unabdingbar, um ein hartes Polymer elastisch und verformbar zu halten. Ein Beispiel für einen solchen Weichmacher ist $N$ -Butylbenzolsulfonamid (Abb. 3):

Abb. 3: Reaktionsschema für die Synthese von $N$ -Butylbenzolsulfonamid

3.1

Formuliere den Reaktionsmechanismus für Schritt A der Synthese von $N$ -Butylbenzolsulfonamid (Abb. 3). Als Elektrophil dient ein Schwefeltrioxid-Molekül.

(6 BE)

3.2

In Schritt B wird Phosphorpentachlorid eingesetzt. Dieses steht mit Phosphortrichlorid und Chlor in folgendem Gleichgewicht:

$PCl_5\,_\text{(g)}$ $\rightleftharpoons$ $PCl_3\,_\text{(g)} + Cl_2\,_\text{(g)}$

Thermodynamische Daten für die Hinreaktion:

$\Delta_rH^\circ = 87,88\,\text{kJ} \cdot \text{mol}^{-1}$ $\quad$ $\Delta_rS^\circ = 170,04 \,\text{J} \cdot \text{K}^{-1} \cdot \text{mol}^{-1}$

3.2.1

Berechne die Temperatur in Kelvin, für die $\Delta_rG^\circ=0\,\text{kJ} \cdot \text{mol}^{-1}$ gilt.
Erkläre die Auswirkungen einer Temperaturerhöhung über diesen Wert hinaus auf den freiwilligen Verlauf der Reaktion.

(4 BE)

3.2.2

In einem geschlossenen Gefäß hat sich ein chemisches Gleichgewicht zwischen den gasförmigen Stoffen Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid und Chlor eingestellt (Abb. 4):

Abb. 4: Stoffmengen von Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid und Chlor in einem geschlossenen Gefäß

Zum Zeitpunkt $t$ wird der Gesamtdruck im Gefäß erhöht. Skizziere in Abbildung 4 die mögliche Entwicklung der drei Stoffmengen ab dem Zeitpunkt $t$ und erläutere diese.

(5 BE)

(40 BE)

Weiter lernen mit SchulLV-PLUS!

monatlich kündbarSchulLV-PLUS-Vorteile im ÜberblickDu hast bereits einen Account?

1.1

Formulierung der Strukturformelgleichung für die Verseifung

Verseifung (alkalische Hydrolyse) eines Fett-Moleküls mit z.B. Natronlauge

1.2

Erläuterung der Reinigungswirkung von Betain-Tensiden

So wie alle grenzflächenaktiven Stoffe sind Betain-Tenside amphiphil. Sie besitzen einen zwitterionischen Bereich, der polar und somit hydrophil ist, sowie einen langen Kohlenwasserstoffrest, der unpolar und damit lipophil ist:

Beim Waschvorgang lagern sich die Tensid-Moleküle mit ihrem lipophilen Rest in die fettartige Verschmutzung ein und lösen diese durch Wechselwirkungen zwischen Wasser und ihren hydrophilen Köpfen vom Haar ab. Dabei entstehen Micellen, die von Tensid-Molekülen umgeben sind und mit Wasser ausgespült werden können:

Vergleich der Eigenschaften

Da die menschliche Haut einen schwach sauren pH-Wert und eine schützende Lipidschicht hat, kann deren Störung zu Austrocknung und Hautreizungen führen.

Die hautreizende Wirkung klassischer Seifen lässt sich demnach dadurch erklären, dass sie eine stark entfettende Wirkung haben und Seifenlösungen einen basischen pH-Wert, also einen Überschuss an Hydroxid-Ionen, aufweisen. Diese Eigenschaften sind nachteilig für die Haut.

Betain-Tenside hingegen haben einen hohen $pK_B$ -Wert und bilden demnach als schwächere Basen weniger Hydroxid-Ionen in Wasser. Der hautreizende Effekt wird also verringert.

2.1

Reaktionsmechanismus für die Polymerisation von Propensäure

Der Mechanismus folgt einer radikalischen Polymerisation.

Startreaktion:

Kettenstart:

Kettenwachstum:

Mögliche Abbruchreaktion:
(Kombination zweier Radikale)

Namen und Strukturformel eines geeigneten Stoffes

Für die Quervernetzung wäre beispielsweise Ethan-1,2-diol geeignet:

2.2

Erläuterung vom Wasseraufnahmevermögen des Superabsorbers

In Abbildung 2 ist ein Polymer mit Carboxylat-Resten und Natrium-Ionen zu sehen, welche negativ bzw. positiv geladen sind. Aufgrund ihres Dipol-Charakters und ihrer Polarität gehen Wasser-Moleküle Wechselwirkungen mit den geladenen Resten im Polymer ein, werden eingelagert und verändern die räumliche Struktur des Polymers. Dies bewirkt eine signifikante Volumenzunahme.

3.1

Reaktionsmechanismus für Schritt A der $N$ -Butylbenzolsulfonamid-Synthese

Benzol und Schwefeltrioxid reagieren nach dem Mechanismus einer elektrophilen Substitution am aromatischen Ring:

Schritt 1: Elektrophiler Angriff des $SO_3$ -Moleküls

Schritt 2: Rearomatisierung durch intramolekulare Umlagerung von $H$ -Atomen

3.2.1

Berechnung der Temperatur

Für die Berechnung wird die Gibbs-Helmholtz-Gleichung herangezogen:

$\Delta G = \Delta H - T \cdot \Delta S$

Mit $\Delta G=0\,\text{kJ} \cdot \text{mol}^{-1}$ gilt:

$\begin{array}[t]{rll} T &=& \dfrac{\Delta H}{\Delta S} & \\[5pt] &=& \dfrac{87,88 \,\text{kJ} \cdot \text{mol}^{-1}}{0,17004\,\text{kJ} \cdot \text{K}^{-1} \cdot \text{mol}^{-1}} & \\[5pt] &=& 517\,\text{K} \end{array}$

Auswirkungen einer Temperaturerhöhung

Für eine sich im Gleichgewicht befindliche Reaktion gilt $\Delta G=0.$
Für $T\gt 517\,\text{K}$ gilt $\Delta G\lt 0,$ womit der Prozess exergonisch wird und freiwillig abläuft.

3.2.2

Skizzierung und Erläuterung der möglichen Entwicklung

Das Prinzip von Le Chatelier bzw. des kleinsten Zwangs besagt: wenn ein äußerer Einfluss auf ein System ausgeübt wird, das sich im chemischen Gleichgewicht befindet, verschiebt sich die Position des Gleichgewichts so, dass die Auswirkung des Einflusses minimiert wird.
Bei einer Druckerhöhung wird demnach die volumenverkleinernde Reaktion bevorzugt.

Hier verschiebt sich das Gleichgewicht auf die Seite von Phosphorpentachlorid $(PCl_5),$ da die Stoffmenge im Gleichgewicht zunimmt. Phosphorpentachlorid wird aus Phosphortrichlorid und Chlor gebildet, weswegen deren Stoffmengen bei einer Druckerhöhung im Gleichgewicht abnehmen.

Weiter lernen mit SchulLV-PLUS!

monatlich kündbarSchulLV-PLUS-Vorteile im ÜberblickDu hast bereits einen Account?