Teil A – Fragen zu allen Bereichen

Kreuze in den Aufgaben 1.1 bis 1.4 die jeweils richtige Antwort an.

1.1

Die größte Oxidationszahl besitzt ein Kohlenstoffatom in der Verbindung:

	$CH_3–CH_2OH$
	$CH_3–CHO$
	$H_2N–CH_2–COOH$
	$CH_3–CH_2Cl$

1.2

Für die vollständige Verbrennung von Methan $(CH_4 + 2\,O_2$ $\longrightarrow$ $CO_2 + 2\, H_2O\,_\text{(g)})$ gilt:

	$\Delta_RV \gt 0$
	$\Delta_RH_m \lt 0$
	$W_m \lt 0$
	$\Delta_RG_m \gt 0$

1.3

Eine Redoxreaktion ist:

	$Ca^{2+} + C_2O_4^{2-}$ $\rightleftarrows$ $CaC_2O_4$
	$HCOOH + CH_3OH$ $\rightleftarrows$ $HCOOCH_3 + H_2O$
	$Cu^{2+} + 2\,H_2N–CH_2–CH_2–NH_2$ $\rightleftarrows$ $[Cu(H_2N–CH_2–CH_2–NH_2)_2]^{2+}$
	$CH_3–CH(OH)–CH_3 + H_2O_2$ $\rightleftarrows$ $CH_3–CO–CH_3 + 2\,H_2O$

1.4

Bei folgenden Stoffen handelt es sich ausschließlich um Ionensubstanzen:

	$AgNO_3,$ $MgO,$ $CH_3COONa,$ $KCl$
	$NaCl,$ $CuSO_4,$ $HBr,$ $PbS$
	$CH_3COOH,$ $CaF_2,$ $SO_3,$ $K_2HPO_4$
	$LiBr,$ $SiO_2,$ $H_2O,$ $BaCl_2$

(04 BE)

Milchsäure (2-Hydroxypropansäure) ist als Konservierungsstoff (E 270) Bestandteil zahlreicher Lebensmittel.

Milchsäure

Benenne die funktionellen Gruppen im Milchsäure-Molekül. Beurteile anhand der Molekülstruktur die Säurestärke der Milchsäure im Vergleich zur Propansäure.

(04 BE)

Ein neuartiges Verfahren zur Gewinnung von Acrylsäure (Propensäure, $C_2H_3COOH$ ) basiert auf der Dehydratisierung enzymatisch gewonnener Milchsäure.

3.1

Entwickle die Reaktionsgleichung für die Gewinnung von Acrylsäure aus Milchsäure. Verwende Strukturformeln.

(01 BE)

3.2

Gib die Bindungsverhältnisse zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom im Acrylsäure-Molekül nach dem Orbitalmodell an. Erläutere einen Nachweis für diese Bindung. Nenne auch die Art der organischen Reaktion.

(05 BE)

Polyacrylsäure wird als Flüssigkeit aufsaugender Superabsorber verwendet.

Gib einen Strukturausschnitt des Makromoleküls der Polyacrylsäure an.

(01 BE)

(15 BE)

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1.1

	$CH_3–CH_2OH$
	$CH_3–CHO$
	$H_2N–CH_2–COOH$
	$CH_3–CH_2Cl$

Größte Oxidationszahl

1.2

	$\Delta_RV \gt 0$
	$\Delta_RH_m \lt 0$
	$W_m \lt 0$
	$\Delta_RG_m \gt 0$

Vollständige Verbrennung von Methan

Die Reaktionsenthalpie $\Delta_RH_m$ für die Verbrennung von Methan ist negativ, da es sich um eine exotherme Reaktion handelt.

1.3

	$Ca^{2+} + C_2O_4^{2-}$ $\rightleftarrows$ $CaC_2O_4$
	$HCOOH + CH_3OH$ $\rightleftarrows$ $HCOOCH_3 + H_2O$
	$Cu^{2+} + 2\,H_2N–CH_2–CH_2–NH_2$ $\rightleftarrows$ $[Cu(H_2N–CH_2–CH_2–NH_2)_2]^{2+}$
	$CH_3–CH(OH)–CH_3 + H_2O_2$ $\rightleftarrows$ $CH_3–CO–CH_3 + 2\,H_2O$

Redoxreaktion

Es handelt sich bei der letzten Reaktion um eine Redoxreaktion, da Wasserstoffperoxid reduziert wird, während die Hydroxygruppe zu einer Ketogruppe oxidiert wird.

1.4

	$AgNO_3,$ $MgO,$ $CH_3COONa,$ $KCl$
	$NaCl,$ $CuSO_4,$ $HBr,$ $PbS$
	$CH_3COOH,$ $CaF_2,$ $SO_3,$ $K_2HPO_4$
	$LiBr,$ $SiO_2,$ $H_2O,$ $BaCl_2$

Ionensubstanzen

Es handelt sich ausschließlich bei der ersten Stoffreihe um Ionensubstanzen.

Kationen:	$Ag^+,$ $Mg^{2+},$ $Na^+,$ $K^+$
Anionen:	$NO_3^-,$ $O^{2-},$ $CH_3COO^-,$ $Cl^-$

Funktionelle Gruppen im Milchsäure-Molekül

Hydroxygruppe: $–OH$
Carboxylgruppe: $–COOH$

Vergleich der Säurestärke

Milchsäure ist stärker als Propansäure, da die Hydroxygruppe Elektronendichte von der Carboxylgruppe wegzieht, wodurch das Proton $(H^+)$ der Carboxylgruppe leichter abgespalten werden kann. Zusätzlich stabilisiert die Hydroxygruppe durch Verteilung der negativen Ladung das Carboxylat-Anion $(R–COO^-)$ nach der Abspaltung des Protons entsteht. Diese Stabilisierung erhöht die Säurestärke der Milchsäure im Vergleich zur Propansäure, die diese stabilisierende Hydroxygruppe nicht besitzt.

3.1

Reaktionsgleichung für die Gewinnung von Acrylsäure aus Milchsäure

3.2

Bindungsverhältnisse zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom im Acrylsäure-Molekül

Zwischen dem zweiten und dritten Kohlenstoffatom befindet sich eine Doppelbindung $(C=C).$ Nach dem Orbitalmodell muss eine der Bindungen eine $\sigma$ -Bindung, die durch die Überlappung von $sp^2$ -hybridisierten Orbitalen der beiden Kohlenstoffatome gebildet wird, sein und die andere eine $\pi$ -Bindung, die durch die seitliche Überlappung der unhybridisierten $p$ -Orbitale der beiden Kohlenstoffatome entsteht.

Nachweis der Doppelbindung

Möglichkeit 1:

Um Mehrfachbindungen nachzuweisen, kann Bromwasser verwendet werden.
Dieses ist gelbbraun und zeigt einen positiven Nachweis, wenn sich nach Zugabe zur Sorbinsäure das Gemisch entfärbt.
Dabei findet eine Additionsreaktion statt, bei der die Bromatome die Doppelbindungen in der Sorbinsäure aufspalten und anlagern:

Möglichkeit 2:

Mehrfachbindungen lassen sich auch mit dem BAYER'schen Reagenz nachweisen, welches sich aus Natriumcarbonat und Kaliumpermanganatlösung zusammensetzt.
Diese schwach basische Kaliumpermanganatlösung färbt die zu untersuchende Lösung bei einem positiven Nachweis braun – es entsteht Mangan $\text{(IV)}$ -oxid, also Braunstein.
Das Mangan wird reduziert und gleichzeitig werden die $C$ -Atome mit den Doppelbindungen oxidiert.
Folglich werden die Doppelbindungen aufgespalten und es entsteht ein Diol.

Art der organischen Reaktion

Beide Nachweisreaktionen stellen Eliminierungsreaktionen dar.

Strukturausschnitt des Makromoleküls der Polyacrylsäure

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