Vorschlag B – Götterspeise und Färbemittel

Götterspeise, auch „Wackelpudding“ oder „Wackelpeter“ genannt, ist eine Geleespeise, die unter anderem aus Geliermittel - wie zum Beispiel Gelatine - Wasser, Zucker, Farb- und Geschmacksstoffen besteht. Hauptbestandteil der Gelatine ist Kollagen, ein Bindegewebsprotein, das durch verschiedene Arbeitsschritte in Gelatine umgewandelt wird. Eine am Aufbau von Kollagen beteiligte Aminosäure ist Alanin.
Für Menschen, die sich vegetarisch oder vegan ernähren, gibt es heute im Handel Götterspeiseprodukte auf Basis von Agarose, einem Polysaccharid, das aus Rotalgen gewonnen wird.
Zum Einfärben von Lebensmitteln werden verschiedene Farbstoffe verwendet. Für die Herstellung sogenannter Azofarbstoffe wird der Stoff Aminobenzol benötigt.
Auch zum Einfärben von Götterspeise bzw. Götterspeiseprodukten werden verschiedene Farbstoffe verwendet, wobei zum Beispiel Saflorkonzentrat zum Einsatz kommen kann. Die Bezeichnung Saflor wird jedoch in verschiedenen Zusammenhängen für Stoffe verwendet, die sich zum Färben eignen. So gibt es diesen Begriff neben der Verwendung für die Färber-Distel-Pflanze, die zum Beispiel für das Färben von Lebensmitteln eingesetzt wird, auch für den sogenannten Cobalt-Saflor. Cobalt-Saflor besteht aus Cobaltoxiden und bildet sich bei der Verarbeitung von cobalthaltigen Gesteinen (Cobalterzen). Früher wurde Cobalt-Saflor beispielsweise zum Färben von Porzellan und Glas verwendet.

Gib für die beiden Konfigurationsisomere von Alanin (2-Aminopropansäure) jeweils die Strukturformel in der Fischer-Projektion an, benenne die jeweilige Konfiguration und beschrifte jeweils das asymmetrische Kohlenstoff-Atom mit einem „Stern“ $($ $\color{#0096c8}{^*}$ $).$

Beschreibe die Bedeutung des Begriffs „asymmetrisches Kohlenstoff-Atom“ und erläutere, weshalb es sich bei diesen beiden Isomeren des Alanins nicht um Konstitutionsisomere handelt.

Formuliere für den in Material 1 schematisch dargestellten Ausschnitt eines Peptids der Gelatine-Proteine die Strukturformel mit allen bindenden und nichtbindenden Elektronenpaaren.

(9 BE)

Berechne mithilfe von Material 2 für die beiden $pK_S$ -Werte des Alanins jeweils den zugehörigen $pK_B$ -Wert.

Ordne den $pK_{S1}$ -Wert von Alanin begründet einer der beiden funktionellen Gruppen $(COOH$ -Gruppe bzw. $NH_3^+$ -Gruppe $)$ des Alanin-Moleküls zu.

Begründe mithilfe von Material 2 den Unterschied zwischen dem $pK_{B2}$ -Wert von Alanin und dem $pK_B$ -Wert von Aminobenzol.

(8 BE)

Die Aminosäure Alanin lässt sich im Labor über die sogenannte „Strecker-Synthese“ aus Ethanal herstellen (Material 3).

Entwickle mithilfe von Material 3 ausgehend von Ethanal bis zum sogenannten Imin den Reaktionsmechanismus.

Entwickle mithilfe von Material 3 ausgehend vom Imin bis zum Zwischenprodukt 3 (2-Aminopropannitril) den Reaktionsmechanismus.

(8 BE)

Beschreibe die Raumstruktur von Kollagenen, erläutere deren Zustandekommen sowie mithilfe von Material 4 die Veränderung dieser Raumstruktur bei der Herstellung von Gelatine.

Begründe das jeweilige Verhalten von Kollagenen und Gelatine in Wasser.

(9 BE)

Formuliere mithilfe von Material 5 die Strukturformel von D-Galactose in der Fischer-Projektion.

Formuliere die Reaktionsgleichung für die positiv verlaufende Fehling-Probe mit D-Galactose, wobei nicht an der Reaktion beteiligte Bereiche der Molekülstruktur mit „R“ abgekürzt werden.

Benenne für den in Material 5 dargestellten Strukturausschnitt der Agarose die Verknüpfung zwischen dem D-Galactose- und dem 3,6-Anhydro-L-galactose-Baustein und erkläre, ob die Fehling-Probe mit Agarose positiv oder negativ verläuft.

(8 BE)

Zeige mithilfe der Oxidationszahlen, dass bei der Herstellung von Cobalt-Saflor aus $CoAs_3$ (siehe Material 6) insgesamt $144$ Elektronen übertragen werden.

Berechne die Masse an Nebenprodukt $(As_2O_3),$ das entsteht, wenn man $5\,\text{g}$ Cobalt-Saflor aus $CoAs_3$ herstellt.

(8 BE)

Material 1

Gelatine

In Gelatine kommt die Aminosäure Glycin (Aminoethansäure) mit $33\,\%$ am häufigsten vor. Die Aminosäuresequenz der Gelatine-Proteine lässt sich schematisch folgendermaßen darstellen:

$···$ $–$ $Gly$ $–$ $X$ $–$ $Y$ $–$ $···$

Bei der im Schema mit $X$ bezeichneten Aminosäure handelt es sich häufig um Prolin, bei der mit $Y$ bezeichneten Aminosäure häufig um Alanin (2-Aminopropansäure).

Prolin

Material 2

Alanin

$\begin{array}[t]{rll} pK_{S1}&=& 2,35 & \\[5pt] pK_{S2}&=& 9,87 \end{array}$

Aminobenzol

$\begin{array}[t]{rll} pK_{B}&=& 9,38 & \\[5pt] \end{array}$

Strukturen von Aminobenzol

Material 3

Strecker-Synthese von Alanin

Ethanal reagiert im ersten Schritt mit Ammoniak in einer Additionsreaktion zu einem zwitterionischen Zwischenprodukt. Im zweiten Reaktionsschritt findet eine intramolekulare Übertragung eines Teilchens statt; es entsteht als zweites Zwischenprodukt eine ungeladene Struktur mit einer Aminound einer Hydroxy-Gruppe (Halbaminal).

Im Anschluss wird das Halbaminal protoniert und durch Wasserabspaltung entsteht eine Struktur, für die sich zwei mesomere Grenzstrukturen formulieren lassen. Durch Deprotonierung bildet sich das Imin.

Das Imin reagiert nachfolgend mit den Ionen der Blausäure $(H^+$ und $CN^-)$ zu 2-Aminopropannitril.

Dabei kommt es zunächst zu einer Protonierung. Anschließend wird an die daraus entstehende Struktur, für die sich zwei mesomere Grenzstrukturen darstellen lassen, das Cyanid-Ion addiert, wobei sich 2-Aminopropannitril bildet.

Im Cyanid-Ion haben das Kohlenstoff- und das Stickstoff-Atom jeweils ein freies Elektronenpaar und sind über eine Dreifachbindung verknüpft, wobei am Kohlenstoff-Atom eine negative (Formal-)Ladung vorliegt.

Im letzten Reaktionsschritt der Strecker-Synthese bildet sich aus 2-Aminopropannitril Alanin.

Material 4

Raumstrukturen von Kollagen und Gelatine

Gelatine besteht aus tierischen Proteinen und wird aus Kollagenen (Bindegewebsproteinen) verschiedener Tierarten gewonnen. In der Struktur von Kollagenen sind jeweils drei Protein-Moleküle (jeweils in Helix-Struktur) zusammengelagert. Bei jeder dadurch vorliegenden sogenannten „Tripel-Helix" ragen die hydrophoben (wasserabweisenden) Reste aus der Helix-Struktur heraus, während die hydrophilen (,wasserliebenden") Reste in das Innere der Helix-Struktur weisen.
Bei der Herstellung von Gelatine werden die Kollagene zunächst erhitzt und anschließend wieder abgekühlt. Dadurch wird die Raumstruktur verändert (siehe Abbildung).

Hinweise
In dieser schematischen Abbildung entspricht die Darstellung der Länge einzelner Tripel-Helix-Strukturen und Helix-Strukturen jeweils im Vergleich (siehe vor, während und nach dem Erhitzen) nicht den tatsächlichen Verhältnissen.

Im Gegensatz zu Kollagenen quillt Gelatine in Wasser auf. Beim Aufquellen der Gelatine kommt es durch die Einwirkung des Wassers zu einer Zunahme des Volumens.

Material 5

Agarose

Agarose ist ein Polysaccharid, das aus D-Galactose-Bausteinen und 3,6-Anhydro-L-galactose-Bausteinen besteht, die glycosidisch miteinander verknüpft sind (siehe Abbildung).

Material 6

Herstellung von Cobalt-Saflor

Cobalt-Saflor entsteht beim Erhitzen von Cobaltarseniden $(CoAs_2$ bzw. $CoAs_3)$ unter Luftzutritt. Im Wesentlichen besteht Cobalt-Saflor aus $Co_3O_4.$

Die Herstellung von Cobalt-Saflor aus $CoAs_3$ lässt sich vereinfacht durch folgende Reaktionsgleichung darstellen:

$12\, CoAs_3 + 35\, O_2$ $\longrightarrow$ $4\, Co_3O_4 + 18\, As_2O_3$

Hinweise
In der Verbindung $CoAs_3$ haben die Arsen-Teilchen die Oxidationszahl -I.

In der Verbindung $Co_3O_4$ liegen $Co^{3+}$ -Ionen und $Co^{2+}$ -Ionen im Anzahlverhältnis 2:1 vor.
Zum besseren Verständnis des Aufbaus dieser Verbindung lässt sich das Anzahlverhältnis der Ionen auch folgendermaßen darstellen bzw. verdeutlichen: $2\, Co^{3+}, Co^{2+}, 4 \, O^{2-}.$

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Strukturformeln der Konfigurationsisomere von Alanin in der Fischer-Projektion

Für Alanin ist das Enantiomerenpaar L-Alanin und D-Alanin zu nennen:

Bedeutung des Begriffs „asymmetrisches Kohlenstoff-Atom“

Ein asymmetrisches Kohlenstoff-Atom ist ein Kohlenstoff-Atom, das an vier verschiedene Substituenten gebunden ist. Dadurch wird es chiral, und es gibt zwei nicht überlagerbare Spiegelbilder (Enantiomere).

Konfigurationsisomere und keine Konstitutionsisomere

Die beiden Isomere von Alanin unterscheiden sich nur in der räumlichen Anordnung der Substituenten am asymmetrischen Kohlenstoff-Atom. Da die Struktur und Verknüpfung der Atome gleich sind, handelt es sich um Stereoisomere (Enantiomere) und nicht um Konstitutionsisomere, bei denen die Verknüpfungen unterschiedlich wären.

Ausschnitt eines Peptids der Gelatine-Proteine

Berechnung der $pK_B$ -Werte von Alanin

Es gilt:

$pK_B= 14 - pK_S$

Aus den gegebenen $pK_S$ -Werte von Alanin folgt:

$\begin{array}[t]{rll} pK_{B1} &=& 14 - 2,35 = 11,65 & \\[5pt] pK_{B2} &=& 14 − 9,87 = 4,13 \end{array}$

Zuordnung des $pK_{S1}$ -Wertes zu einer funktionellen Gruppe

Der $pK_{S1}$ -Wert von $2,35$ wird der Carboxylgruppe $(-COOH)$ von Alanin zugeordnet, da Carboxylgruppen im Allgemeinen als stärkere Säuren fungieren und daher einen niedrigeren $pK_{S}$ -Wert haben. Die Carboxylgruppe gibt Protonen leichter ab, was typisch für Säuren mit niedrigen $pK_{S}$ -Werten ist.

Unterschied zwischen $pK_{B2}$ -Wert von Alanin und $pK_B$ -Wert von Aminobenzol

Der $pK_{B2}$ -Wert von Alanin $(4,13)$ ist deutlich niedriger als der $pK_B$ -Wert von Aminobenzol $(9,38).$ Dieser Unterschied lässt sich durch den Resonanzeffekt im Aromatenring des Aminobenzols erklären, der die Elektronendichte am Stickstoffatom verringert und somit die Basizität reduziert. Alanin, das keine solche Resonanzstruktur besitzt, hat eine höhere Elektronendichte am Stickstoff, was zu einer stärkeren Basizität führt.

Abbildung: Resonanzstrukturen von Aminobenzol

Strecker-Synthese von Ethanal bis Imin

Vom Imin zum Zwischenprodukt 3 (2-Aminopropannitril)

Raumstruktur von Kollagen und Veränderungen bei der Herstellung von Gelatine

Die Raumstruktur von Kollagen besteht aus drei Polypeptidketten, die zu einer Tripelhelix verdrillt sind. Diese Struktur wird durch Wasserstoffbrückenbindungen und hydrophobe Wechselwirkungen stabilisiert. Die hydrophoben Reste der Aminosäuren ragen nach außen, während die hydrophilen Reste nach innen weisen, was die Struktur zusätzlich stabilisiert.

Bei der Herstellung von Gelatine wird das Kollagen zunächst erhitzt. Durch das Erhitzen brechen die Wasserstoffbrückenbindungen und die hydrophoben Wechselwirkungen, wodurch die Tripelhelix aufgelöst wird. Beim anschließenden Abkühlen bildet sich eine ungeordnete random-coil-Struktur, die für Gelatine typisch ist.

Verhalten von Kollagen und Gelatine in Wasser

Kollagen quillt in Wasser nur sehr wenig auf, da die Tripelhelix durch die starken Bindungen sehr stabil ist. Die dichte Packung der hydrophoben Reste trägt dazu bei, dass wenig Wasser eindringen kann. Gelatine hingegen quillt in Wasser stark auf, da die random-coil-Struktur weniger stabil ist und flexibler auf äußere Einflüsse reagiert. Durch diese Flexibilität kann Gelatine Wasser leichter aufnehmen, was zu einer Volumenzunahme führt.

Strukturformel von D-Galactose

Reaktionsgleichung für die Fehling-Probe

Die Fehling-Probe dient zum Nachweis von reduzierenden Zuckern. D-Galactose, eine Aldose, besitzt eine freie Aldehydgruppe, die bei der Fehling-Probe oxidiert wird. Dabei reduziert das $Cu^{2+}$ (blau) aus der Fehling-Lösung zu $Cu^+,$ welches als rotes Kupfer $\text{(I)}$ -oxid $(Cu_2O)$ ausfällt.
Die Reaktionsgleichung lautet:

$R–CHO + 2\, Cu^{2+} + 5\,OH^-$ $\longrightarrow$ $R–COOH + Cu_2O \downarrow + 3\,H_2O$

Verknüpfung in Agarose und Fehling-Probe

Die D-Galactose-Bausteine und 3,6-Anhydro-L-galactose-Bausteine sind $\beta$ -1,4-glycosidisch miteinander verknüpft.

Der Grund dafür ist, dass die D-Galactose in Agarose am $C_1$ -Atom glycosidisch gebunden ist. Diese glycosidische Bindung blockiert die Aldehydgruppe, die für die Reduktion des $Cu^{2+}$ benötigt wird. Da keine freie Aldehydgruppe vorhanden ist, kann die Fehling-Lösung nicht reduziert werden, und es kommt zu keinem roten Niederschlag $(Cu_2O).$

Oxidationszahlen und Elektronenübertragung

$12 \stackrel{\color{#0096c8}{+3}}{Co}\stackrel{\color{#0096c8}{-1}}{As_3} + \ 35\stackrel{\color{#0096c8}{0}}{O_2}$ $\longrightarrow$ $4 \stackrel{\color{#0096c8}{+2/+3}}{Co_3}\stackrel{\color{#0096c8}{-2}}{O_4} + \ 18\stackrel{\color{#0096c8}{+3}}{As_2}\stackrel{\color{#0096c8}{-2}}{O_3}$

Es werden folgende Elektronen übertragen:

Bei der Bildung von $Co_3O_4$ aus $CoAs_3$ bleibt die Oxidationszahl für zwei der Kobalt-Atome bei $+3,$ während ein Kobalt-Atom von $+3$ auf $+2$ reduziert wird. Daher wird ein Elektron pro Cobalt reduziert $($ pro $Co_3O_4),$ was insgesamt $4$ Elektronen für Kobalt ergibt.

Jedes Arsen-Atom wird um $4$ Elektronen oxidiert $($ von $-1$ zu $+3).$ Da es in $12\, CoAs_3$ insgesamt $36$ Arsen-Atome gibt $(12$ Moleküle, jedes enthält $3$ Arsen-Atome $),$ ergibt dies $36 \cdot 4 = 144$ Elektronen für Arsen.

Die Reduktion von Kobalt führt zu einem kleinen Beitrag von $4$ Elektronen, was jedoch im Vergleich zur Arsen-Übertragung vernachlässigbar ist. Demnach werden bei der Herstellung von Cobalt-Saflor insgesamt $144$ Elektronen übertragen.

Berechnung der Masse des Nebenprodukts $As_2O_3$

Zunächst wird die Stoffmenge an Cobalt-Saflor berechnet:

$\begin{array}[t]{rll} n(Co_3O_4)&=& \dfrac{m(Co_3O_4)}{M(Co_3O_4)} & \\[5pt] &=& \dfrac{5\,\text{g}}{240,7\,\text{g} \cdot \text{mol}^{-1}} & \\[5pt] &\approx& 0,02 \,\text{mol} \end{array}$

Aus der Reaktionsgleichung lässt sich das Stoffmengenverhältnis entnehmen:

$\begin{array}[t]{rll} 4 \, n(Co_3O_4)&=& 18\, n (As_2O_3) &\quad \scriptsize \mid\; :4 \\[5pt] n(Co_3O_4) &=& 4,5\, n (As_2O_3) \end{array}$

Damit ergibt sich weiterhin:

Rechenweg anzeigen

$m (As_2O_3) \approx 17,8 \,\text{g}$

Wenn man $5\,\text{g}$ Cobalt-Saflor aus $CoAs_3$ herstellt, entstehen etwa $17,8 \,\text{g}$ des Nebenprodukts.

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